Łatwo zauważyć, że obrazy różnią się od siebie nie tylko ze względu na kolorystykę – w dziele poświęconym Mikołajowi z Miry dominują barwy przygaszone – ziemiste ugry i ziele, podczas gdy wizerunek świętego Jacka charakteryzuje się jasnymi, pastelowymi kolorami. Inny jest także modelunek postaci. Twarze w scenie ułaskawienia młodzieńców kształtowane są topornie, brak w nich miękkiej szlachetności właściwej wizerunkowi świętego Jacka. Ostre potraktowanie fałd sutanny biskupa i niemal przesadna konturowość elementów ubioru, detali i sylwetek przedstawionych osób, której nie odnajdujemy w wizerunku świętego dominikanina, wskazuje z całą pewnością na pochodzenie obrazów z dwóch różnych (miejscowych) warsztatów. Co więcej, obiekty różnią się także czasem powstania. Cechy formalno-stylistyczne obrazu ze świętym Mikołajem (toporność w kształtowaniu formy i ciężki modelunek, szczególnie widoczne w partiach twarzy, konturowość, ugrowo-zielonkawa kolorystyka) wskazują na jego powstanie po połowie XVII stulecia, lecz nie później niż pod koniec lat 70. Jego autorem jest zapewne nieokreślony malarz cechowy lub rzemieślnik niezrzeszony w korporacji, a pracujący na usługach klasztoru Dominikanów.

Z kolei przedstawienie świętego Jacka na tle rozbudowanego pejzażu oraz pastelowy koloryt pozwalają datować podstawową kompozycję na czas późniejszy – tego typu malarstwo pejzażowe w wydaniu lokalnym właściwe jest dla dzieł toruńskich schyłku XVII wieku (lata 90.). Obraz przedstawiający świętego Jacka został w okresie późniejszym przemalowany. Sztywność i nienaturalność układu rąk i głowy w stosunku do trzymanych przez dominikanina atrybutów oraz wrażenie dodania ich w późniejszym czasie zauważyła już Anna Kroplewska-Gajewska (ARS SACRA 1993), sugerując, że dzieło mogło być pierwotnie poświęcone innemu świętemu. Wcześniejszymi atrybutami miałyby być np. palma męczeńska lub laska oraz krucyfiks, co wskazywałoby na św. Franciszka Ksawerego. Należy zauważyć, że wiązałoby się to z również ze zmianą kompozycji w obrębie całej postaci świętego – czarna rewerenda jezuity musiałaby zostać przemalowana na biały habit dominikański. Zakładając, że obiekt pochodzi z kościoła Dominikanów, mało prawdopodobne jest, by kultem zdecydowano się otoczyć jezuickiego świętego. Pierwotnie obraz przedstawiał zatem innego świętego; widoczne przemalowania wokół prawej ręki i monstrancji oraz układ dłoni, nienaturalnie wysoko trzymającej przedmiot, wskazuje, że wcześniejszy atrybut musiałby mieć wydłużony kształt i okrągły przekrój. Z kolei ustawienie ciała świętego podpowiada, że przedmiot ten mógł być skierowany ukośnie w kierunku lewej stopy (mogłaby to być faktycznie palma męczeńska lub drzewce. Nie jest pewne, co poprzedni święty trzymał w lewej dłoni; był to jednak przedmiot, w który święty intensywnie się wpatrywał. Przemalowania widoczne są także dookoła figurki Madonny z Dzieciątkiem oraz postaci jeźdźca. Sama monstrancja reprezentuje kształt znany z wytwórczości złotniczej 2 poł. XVIII wieku.

Oba obrazy zostały namalowane techniką olejną na płótnie, lecz, co istotne, na dwóch osobnych podobraziach, a nie na jednym kawałku, dwustronnie, jak to czyniono dla oszczędności materiału w feretronach. Istotna jest tu także kwestia ramy. W obrazie poświęconym świętemu Mikołajowi  motywy ornamentalne zbytnio ingerują w malowane przedstawienie, w sposób mało wytłumaczalny zasłaniając pewne jego partie. Jednak rozplanowanie obrazu wskazuje, że już pierwotnie miał owalny kształt. Zupełnie inaczej sprawa się ma z obrazem świętego Jacka – pod muszlowym ceownikiem po prawej stronie na górze, w miejscu gdzie rama styka się z obrazem widoczna jest prosto ścięta krawędź podobrazia, nieco skośnie wobec osi malowidła.  Obraz ten pierwotnie mógł mieć prostokątny kształt, a został docięty do rozmiaru rocaille’owej ramy; to dostosowanie tłumaczy też nienaturalne przechylenie postaci św. Jacka w prawo.

Feretron ze św. Jackiem i św. Mikołajem jest więc obiektem o złożonej historii. Nieznana jest pierwotna funkcja obrazów – być może były istotnie obrazami procesyjnymi, lecz funkcjonującymi osobno, lub też były zawieszone w przestrzeni świątyni lub we wnętrzu klasztoru. Oba obiekty dzieli co najmniej 20 lat, przy czym młodszy obraz został przemalowany przy okazji sprawienia ramy, w 3 ćwierci XVIII wieku; delikatniejsze rysy twarzy i bardziej miękkie kształtowanie fałd szat świętego Jacka są efektem zmian pierwotnej kompozycji. Przy powstaniu dzieła czynne były trzy lokalne warsztaty malarskie. Niewykluczone, że co najmniej jeden z nich trudnił się wyłącznie wykonywaniem zamówień dla klasztoru Dominikanów.

Chociaż ze względu na ikonografię feretron ze świętym Jackiem i świętym Mikołajem należałoby łączyć pierwotnie z kościołem Dominikanów w Toruniu, to obiekt ten nie jest opisany w żadnym ze znanych inwentarzy z kościoła św. Mikołaja. Najstarszy zachowany opis z 1785 roku wspomina o dwóch obrazach na płótnie, przedstawiających św. Jacka, stanowiących wyposażenie retabulów ołtarzowych; pierwszy z nich znajdował się na zasuwie w ołtarzu św. Jacka i zgodny był z ikonografią obrazu na feretronie, wyobrażając św. Jacka „w jedney ręce Monstrancyą w drugiey osobę Nays. Panny trzymającego”; drugi zaś w krużganku – dzieło to miało kształt owalny i było częścią łaskami słynącego ołtarza z obrazem Jezusa Ukrzyżowanego (Szołdrski 1929, s. 62, 66). Żaden z nich nie może być tożsamy z obrazem feretronowym, którego rozmiary są zbyt małe jak na funkcję ołtarzową; tym bardziej, że atrybuty, analogiczne do wymienionych w inwentarzu, zostały na omawianym obrazie dodane później. Zapewne oba obrazy zostały wtórnie wprawione w istniejącą ramę, przy czym w przypadku wizerunku św. Jacka mogło dojść do zamiany postaci: niewykluczone, że obraz przedstawiał św. Wincentego Fereriusza – gest lewej ręki, mogącej trzymać krucyfiks i skierowane w jego stronę spojrzenie, byłoby zgodne z ikonografią tego świętego dominikańskiego, czczonego także w konwencie toruńskim. W inwentarzach opublikowanych przez Karolę Ciesielską z lat 1817 i 1821 znajduje się informacja o 2 obrazach procesyjnych – ze św. Mikołajem i przedstawiającym Madonnę z Dzieciątkiem, które jednak ostatecznie trafiły do kościoła św. Jakuba (Ciesielska 1983, s. 192). Jakiś obraz procesyjny znalazł się po kasacie klasztoru w kościele św. Wawrzyńca, zburzonym w 1824 roku. W 1831 roku pojawia się także dodatkowa wzmianka o bliżej nieokreślonych obrazach procesyjnych z kościoła dominikanów, które znajdowały się wówczas już w kościele Mariackim. Możliwe więc, że feretron ze świętym Jackiem i Mikołajem trafił do kościoła pw. WNMP nie bezpośrednio, a z kościoła św. Wawrzyńca, z którego parafię katolicką dla przedmieścia chełmińskiego przeniesiono do kościoła pobernardyńskiego i erygowano w 1830 roku.